Der Alentejo erstreckt sich über einen großen Teil des südlichen portugiesischen Festlands: vom Tejo im Norden bis zur Algarve im Süden, vom Atlantik bis zur spanischen Grenze. Entsprechend unterschiedlich fallen die Reiseerlebnisse aus. An der Küste bestimmen Meer, Wind und geschützte Naturgebiete den Tagesrhythmus. Im Inneren prägen lichte Korkeichenhaine, die sogenannten Montados, Olivenbäume, Weinberge und weite Ebenen die Landschaft.
Für eine erste Reise lohnt es sich, nicht zu viele Stationen einzuplanen. Évora eignet sich als kulturelle Basis, die Küste für Strand- und Wandertage und die Gegend um Monsaraz und den Alqueva-See für Natur und Sternenbeobachtung. Wer mehr Zeit hat, ergänzt Elvas und den bergigeren Norden rund um Marvão und Castelo de Vide.